Разница между ними в наличии сертификации ЦС. Comodo сертифицирован Microsoft'ом, Positive - нет. Теоретически - подойдет любой.
В сертификат должны быть включены autodiscover URL и внешний URL OWA.
Например, owa.contoso.com, autodiscover.contoso.com и autodiscover.fabrikam.com. Мы еще докупили дополнительных имен вроде legacy.contoso.com, чтобы при миграции почты меньше напрягаться.
Wildcard в теории подходит, но из-за старых клиентов с XP могут быть проблемы, так как XP не смотрит в SAN (Subject Alternative Names) и проверяет только Subject Name.
Также wildcard (вроде бы) может быть только на один домен, соответственно, вы не можете впихнуть в сертификат *.contoso.com и *.fabrikam.com.