Доброго времени года, BratES
На практике нами было обнаружено, что ряд соединений с интернет-ресурсами Microsoft приложения Office 2013/2016 могут пытаться делать без попытки использовать аутентификацию на прокси. Это и может в некоторых ситуациях приводить к всплывающим окнам запроса аутентификации у пользователей при запуске приложений Office.
После ряда экспериментов стало очевидно, что самым простым вариантом будет - разрешить на прокси трафик без аутентификации для тех узлов MS, на которые всё время ломится Office.
В
#
.officeimg.vo.msecnd.net
.office.microsoft.com
.office15client.microsoft.com
.officeapps.live.com
.store.office.com
.omextemplates.content.office.net
.origins.support-content.office.net.akadns.net
.clienttemplates.content.office.net
.offtemplates.content.osi.office.net
.officeclient.microsoft.com
.messaging.office.com
.templateservice.office.com
.images.edge.messenger.live.com
.quicktips.skypeforbusiness.com
Разумеется, после правки конфигурации нужно будет перезапустить squid
Cписок поддоменов был подобран экспериментальным путём и сейчас у нас проблемы с запросом аутентификации при открытии Office не проявляются.