По п.1 можно например выделить все такие устройства в отдельную подсеть, создать в squid.conf для этой подсети ACL.
Добавляем ACL:
acl FullAccessComputers src "/<full path>/conf_param_computers_fullacess.txt"
Добавляем правило разрешающее доступ без аутентификации:
# Allow direct access to All Sites
http_access allow FullAccessComputers
Главное, чтобы это правило шло до правила требующего обязательную аутентификацию (http_access deny !auth)
В файл conf_param_computers_fullacess.txt прописываем IP-адреса (по одному на кажой строчке) или подсети, например 10.10.10.0/24.
По п.2. - вопросы не решаются при отсутствии полных исходных данных по каждому конкретному случаю.