Брр...Опять всё свалено в одну кучу.
По поводу Windows Update. Есть такая штука, называется WSUS, это локальный сервер с службой обновления. Обновления с интернета качает сам сервер (1 обновление загружается на сервер 1 раз и используется для всех клиентов), а клиенты забирают обновления уже с сервера WSUS напрямую без всяких там прокси. Сам же сервер WSUS имеет в настройках параметры прокси, где их можно указать. Если не получится пропустить сервер WSUS с авторизацией на прокси то по крайней мере выпустить его через прокси без авторизации не проблема. В статье про конфигурационный файл squid.conf про это упоминалось.
Что касается всевозможных Есетов, ГуглХромов и прочих зверей, то вопрос по ним нужно рассматривать индивидуально по каждому приложению, а не валить всё в одну кучу. И начинать надо с изучения документации на каждое конкретное ПО, где должно быть сказано о возможности/невозможности работы через прокси.