На мой взгляд самый правильный вариант - поднять второй сервер с новой ОС и выполнить перенос сервисов на него. AD переносится путём добавления нового контроллера домена с повышением уровня схемы леса/домена если нужно и последующим выводом из домена старого сервера. Сервер печати переносится с помощью его утилиты экспорта/импорта (статья в блоге вроде бы была у нас на эту тему). DNS переносится вместе с AD если зона интегрированная в AD, либо если это стандалон-зона просто второй сервер добавляется как партнёр репликации а затем на новый сервер переназначается роль мастера зоны, после чего можно старый сервер удалять из репликации зоны. Файл сервер тоже вроде имеет какие-то автоматизированные инструменты переноса, но я их никогда не юзал (использовал для переноса файлов с NTFS разрешениями утилиту robocopy затем воссоздавал структуру шар).
Если же вопрос задаётся в контексте инплейс-апгрейда то ничего по этому поводу сказать не смогу, так как стараюсь не практиковать подобные вещи.