Мда, что-то всё ни как не разберусь... ни "гугл", ни MANы не дают ответа. Уже не знаю, куда копать ...
Попробуйте вызывать logrotate с дополнительной опцией вывода дебага
reading config file /etc/squid3/squid.logrotate
Handling 1 logs
rotating pattern: /var/log/squid3/*.log after 1 days (3 rotations)
empty log files are rotated, old logs are removed
considering log /var/log/squid3/access.log
log does not need rotating
considering log /var/log/squid3/cache.log
log does not need rotating
not running postrotate script, since no logs were rotated
Но чего я не понимаю, директория "squid3" имеет логи, не пустая. Так от чего же "logrotate" жалуется...