Здравствуйте, Алексей.
С практической точки зрения не скажу, так как пока не имею в распоряжении систем с Windows Server 2016, а с теоретической точки зрения есть несколько моментов:
VCA 7.3.5 официально не поддерживает Windows Server 2016. Эта версия была релизнута ещё в середине 2015 года.
SPP, загруженный в VCRM мог быть сформирован без поддержки Windows Server 2016.
На самом VCRM тоже есть настройки, определяющие перечень поддерживаемых ОС.