Здравствуйте.
Для этого есть такой механизм, как автоконфигурация прокси. Может быть релизован разными способами.
В частности, ранее рассматривался механизм WPAD: Настройка прокси сервера Squid 3.3 на Ubuntu Server 14.04 LTS. Часть 6. Настройка Proxy Auto Configuration (WPAD)